Историята на българския народ през XIV век се разкрива като епоха на ожесточени вътрешни социални борби и на тежки външни изпитания за страната ни, но се характеризира и с необикновен духовен кипеж.
Във верския живот настъпва дълбока криза, предизвикана главно поради засилване разпространението и влиянието на различни философско-религиозни и социални учения, станали израз на вярванията и тежненията на народа.
Едно от философско-религиозните учения, което намира последователи в България през XIV век, е исихазмът (от гр. мълчание, безмълвие, покой). Исихаското учение е създадено във Византия през XIII век и представлява опит за вътрешна обнова на християнското учение чрез засилване на мистицизма и аскетизма в него.
Като теоретик на исихазма се налага гръцкият отшелник Григорий Синаит, а един от най-ярките му последователи и първи ревностен разпространител в България през XIV век е българският отшелник Теодосий, който около 1350г. основава Килифаревския манастир, като го превръща не само в монашеско средище, но и в книжовен център.
Исихазмът е учение за смирението и простотата. Основен момент в него е стремежът да се възстанови непосредствената връзка между човека и Бога, която е съществувала по време на пребиваването на първите хора, Адам и Ева, в рая, но е прекъсната поради стореното от тях прегрешение. Исихастите разработват стройна система за задължителни норми на поведение. Тези норми са разпределени в две групи: праксис (деяние) и теория (видение). Праксисът се свежда до спазването на известни монашески добродетели, а именно: въздържание от удоволствия, смирение, бодърстване, търпение, послушание, пост и молитва. Чрез праксиса се постига пълно отричане от всякакви земни помисли и желания. По-висш стадий на усъвършенстване е теорията. При нея е необходимо да се прекрати всякакво общуване с хората, за да може вярващият да се уедини било то в манастирска килия или на някое пусто място и да се отдаде на безмълвие (исихия), да насочи мислите си към непрестанна и дълбока вътрешна молитва, която го довежда до общуване с Бога. Постигналият това състояние получава възможността да наблюдава божествената светлина, която някога видели учениците на Исус Христос на планината Табор.
Мнозина от исихастите отшелници познавали еднакво добре български, гръцки и сръбски език, което довело до изграждане на една балканска общност.
Като всяко мистическо учение исихазмът издига като главна цел на своята теория личното спасение, чертае нов път за освобождаване на човешката личност от пълното подчинение на официалната черква с нейната йерархия, догматика и култ. В такъв смисъл учението на исихастите може да се смята като един вид ранен Ренесанс сред византийци и южни славяни. Животът и дейността на Теодосий Търновски са ни познати от житието му, написано на гръцки език от цариградския патриарх Калист, който също е ученик на Грогорий Синаит и близък приятел на Теодосий. Гръцкият текст на житието не е запазен, а на науката e известен само славянският му превод.
Теодосий е роден около 1300 г. във Видинска област. Първите уроци за спасението на душата получава от игумена Йов в манастира "Св. Никола" при Арчар. След смъртта на учителя му Йов ученолюбивият монах предприема странствания из страната, които го отвеждат в прочутия по това време търновски манастир "Св. Богородица - Пътеводителка". Тук със своите идеи привлича вниманието на цар Иван Александър. Царят не пропуска случай да побеседва с Теодосий, било то в двореца или в манастира, тъй като е дълбоко впечатлен от неговите разбирания за живота.
Копнежът за знания и мъдрост, увлечението към мистически преживявания и аскетически подвизи подтикват Теодосий да напусне Търново и да се отправи към тогавашния град Червен (Русенско). Но неспокойният дух на отшелника не му позволява застой и той се озовава в манастира "Св. Богородица" в околността на Сливен. Тук узнава за заселването на византийския монах и аскет Григорий Синаит в манастира в Парория, недостъпно място в Сакар планина. Скоро Теодосий се отправя за Парория, където намира образован и велик учител по гръцки език. В школата на Григорий Синаит Теодосий усвоява науката на исихаството. В Парория той престоява десетина години и след смъртта на Григорий предприема пътувания до Атон, Солун, Бер, Цариград, Месембрия и Емине, завръщайки се накрая в столицата Търново.
Теодосий се разкрива пред Иван Александър препълнен с поясни и съвършени знания, с голяма начетеност и безкрайно смирение. Той поисква от царя да му позволи да се пресели в някое тихо, усамотено и недостъпно място, запазено от разбойници, където да живее с благочестиви монаси в строг постнически живот. След като се съветва с царица Теодора Новопросвещена и с боляри, царят му предоставя едно сигурно и тихо място в Килифаревската планина, което до този момент служело за стражарница.
Върху висок хълм, край река Белица, между 1348 и 1350 г. е построен Килифаревският манастир. Той бил укрепен с дебели крепостни стени, в които били изградени две порти - източна и западна, както и три потерни. Внушително се издигала няколкоетажна кула донжон, служеща за наблюдателница на пътя към Хаинбоазкия проход. Манастирските сгради били разположени покрай вътрешното лице на крепостната стена.
В средата на комплекса била църквата "Св. Богородица". При проведени системни разкопки се установява, че фасадните и стени са били с богата керамопластична украса, а вътре - стенописована. Предполага се, че някои от монасите са живели и извън комплекса, за което свидетелстват откритите две еднотипни, малки по размер монашески килии по южния склон на хълма, извън крепостната стена.
В Килифаревския манастир Теодосий открива своя школа. Името му на прочут исихаст и религиозен мъдрец скоро се понася из Търновското царство и извън него. Монаси и ученици пристигат от Сърбия, Унгария, Влашко и другаде. Във връзка с това в житието се посочва, че:"... Теодосий, най- мъдрият, не се задоволяваше с тях, но подобно на магнит привличаше от разни места много други, та оная чудна планина се изпълни с множество монаси. Като светли звезди по небесната твърд, тези добродетелни отци озаряваха оня чуден скат, насърчавани от учението и наставленията на мъдрия отец. Между тях се виждаше чудна и дивна надпревара: всеки искаше да надмине другия с добродетели."
Създаденото от Теодосий Търновски монашеско средище става не само място за проповядване и изучаване на исихазма, но се превръща в забележителен за своето време просветно-литературен център. В Килифаревския манастир получават първите си писателски уроци: младият Евтимий, станал по-късно търновски патриарх, Киприан - всеруски митрополит от 1390 до 1406 г., Дионисий - изкусен преводач от гръцки на славянски език, Григорий Доброписец - автор на житието на Роман Ромил, йеромонасите Сава и Тимотей и др. В Килифаревския манастир се поставят основите на прочутата Търновска книжовна школа, забележително явление в средновековна България.
Като близък сътрудник на цар Иван Александър, Теодосий бди зорко за чистотата на официалната християнска религия. Взема дейно участие в свикания в Търново събор през 1360 г., като разобличава различни еретически учения, разпространявани в България през средата и втората половина на XIV век.
След събора Теодосий се завръща в обителта си доста уморен. Скоро заболява и заминава за византийската столица Цариград при съученика си Калист. На 27 ноември 1363 г. Теодосий почива. Погребан е от патриарх Калист с големи почести в манастира "Св. Мамант", далеч от своята обител и от родната българска земя. Скоро след смъртта му гърците първи обявяват Теодосий за светец. В Килифаревския манастир религиозно-богословската и книжовна дейност продължава свободно още 30 години.
В 1393 г. турците завладяват България. Килифаревската крепост разрушена, унищожено е голямото книжовно средище. Благочестиви люде и ревностни монаси решават манастирът да бъде въздигнат отново под височината, покрай река Белица, където е възможно да се уреди стопанство. Новата постройка имала лек; дървена конструкция. Църквата "Преуспение на Пресветая Богородица" към 1788г. била неколкократно събаряна и възстановяван; със стари материали. Кърджалийското нападение през 1793 г. обачe нанесло непоправими вреди на тази обител.
През 1817г. в Килифаревския манастир пристига настоятел на име йеросхимонах Спиридон. Той донася от Рилския манастир съставен от него ръкопис под заглавие "Служба", който е църковна прослава и помен за Св. Теодосий.
След дългогодишно настояване пред турските власти и събиране на средства в 1840г. вдъхновеният майстор Уста Кольо Фичето започва изграждането на днешната еднокорабна, еднокуполна църква "Св. Димитър ". Възрожденският майстор запазва част от старата олтарна стена и двата параклиса - на Св. Теодосий и на Св. Иван Рилски. Църквата е завършена в 1842г., а украсата е направена в 1843 г.
Иконостасът представлява позлатена, художествено изработена творба от резбарите Цоню и Симеон Витанови, баща и син от Трявна. Впечатляващи са иконите, рисувани от тревненските зографи Досю Коев, Симеон Симеонов, Йонко Попвитанов. Днешният Килифаревски манастир има внушителен изглед и изключителен архитектурен силует, характерен за епохата на Възраждането.
